Tenuta San Guido doit son nom au saint Guido della Gherardesca qui vécut au XIe siècle. Il est situé sur la côte tyrrhénienne, entre Livourne et Grosseto, dans la Maremme, une région rendue célèbre par le lauréat du prix Nobel italien Giosuè Carducci, et s'étend sur 13 km de la mer aux collines. le haras pur-sang Razza Dormello-Olgiata et le sanctuaire d'oiseaux Padule di Bolgheri. Ils divisent le domaine entre la Padule sur la côte, le terrain d'entraînement du cheval dans la plaine et les vignobles plantés jusqu'à 350 mètres sur les collines. Ces derniers ont reçu leur propre DOC, le DOC Bolgheri Sassicaia, le premier et, à ce jour, le seul cas en Italie d'un DOC contenu dans un domaine.


Le mariage de Mario Incisa della Rocchetta et Clarice della Gherardesca le 18 octobre 1930 a tout lancé. Ils partageaient un amour pour les chevaux pur-sang qui les ont incités à former un partenariat avec l'éleveur et entraîneur de chevaux Federico Tesio. L'amour du bon vin de Mario Incisa lui fit planter des vignes de Cabernet en 1942 pour ce qui allait devenir Sassicaia. Dix-sept ans plus tard, le sanctuaire d'oiseaux de Bolgheri devient la première réserve naturelle privée d'Italie.